Modèle concours d'accès — Faculté de Médecine et de Pharmacie de Rabat 2007 — Chimie

Ce modèle est l'épreuve de chimie du concours d'accès en 1^re année de médecine de la Faculté de Médecine et de Pharmacie de Rabat (Université Mohammed V – Souissi), session du mardi 24 juillet 2007. Durée : 30 minutes, calculatrice interdite. Quatre exercices de 5 points : vrai/faux de cours, QCM sur le pH, synthèse de l'aspirine, amines. Voici une correction proposée, avec le détail des calculs.

💡 Avant de commencer : pour les questions de pH, raisonnez en puissances de 10 : [H₃O⁺] = 10^−pH. Diluer 10 fois un acide fort, c'est diviser [H₃O⁺] par 10, donc ajouter 1 au pH.

Exercice 1 — Vrai ou faux

1. Vrai. Une réaction est totale quand son avancement final atteint l'avancement maximal, c'est-à-dire quand le réactif limitant est entièrement consommé.
2. Vrai. La concentration des réactifs est un facteur cinétique : plus elle est grande, plus les chocs efficaces sont fréquents et plus la vitesse de formation du produit est grande.
3. Faux. La saponification est l'action des ions hydroxyde HO⁻ sur un ester (réaction lente et totale qui donne un ion carboxylate et un alcool), pas sur un alcool.
4. Faux. Au point d'équivalence du dosage d'une base faible par un acide fort, la solution contient l'acide conjugué de la base (par exemple NH₄⁺) : elle est acide (pH < 7).
5. Vrai. En représentation de Fischer, la chaîne carbonée est verticale avec le groupe COOH en haut : le groupe NH₂ à gauche correspond à la configuration L, à droite à la configuration D.

Exercice 2 — Bonne réponse

1. a) pH = 3. HCl est un acide fort : [H₃O⁺] = 10⁻² mol·L⁻¹. Après dilution par 10 : [H₃O⁺] = 10⁻³ mol·L⁻¹, soit pH = 3.
2. b) NH₃. pH = 10,5 > pK_A = 9,2 : log([NH₃]/[NH₄⁺]) = pH − pK_A = 1,3 > 0, donc la forme basique NH₃ prédomine.
3. c) α = 1 %. α = [A⁻]/C₀ = [H₃O⁺]/C₀ = 10⁻⁵/10⁻³ = 10⁻², soit 1 %.

Exercice 3 — Synthèse de l'aspirine

1. Groupes fonctionnels.
   • Aspirine (acide acétylsalicylique) : groupe ester –O–CO–CH₃ fixé sur le cycle, et groupe carboxyle –COOH.
   • Acide salicylique : groupe carboxyle –COOH ; il ne contient pas d'ester (son autre groupe, –OH lié au cycle, est un groupe hydroxyle phénolique).
2. Synthèse :
   1. Équation (totale) :
      HO–C₆H₄–COOH + (CH₃CO)₂O → CH₃–COO–C₆H₄–COOH + CH₃COOH
      (soit C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + C₂H₄O₂)
   2. Réactif limitant : l'acide salicylique. Les réactifs réagissent mole à mole ; n₁ = 0,1 mol < n₂ = 0,5 mol, donc l'acide salicylique est limitant (x_max = 0,1 mol). Quantité d'aspirine qu'il est possible d'obtenir : n_max = 0,1 mol.
   3. Rendement : 70 %. Masse théorique : m_th = n_max × M = 0,1 × 180 = 18 g. r = m_exp/m_th = 12,6/18 = 0,70, soit 70 %.

Exercice 4 — L'amine C₃H₉N

1. Formule brute. M(C_nH_2n+3N) = 12n + (2n + 3) × 1 + 14 = 14n + 17 = 59, d'où 14n = 42 et n = 3 : formule C₃H₉N.
2. Isomères (quatre) :
   • CH₃–CH₂–CH₂–NH₂ : propan-1-amine (amine primaire) ;
   • CH₃–CH(NH₂)–CH₃ : propan-2-amine (amine primaire) ;
   • CH₃–CH₂–NH–CH₃ : N-méthyléthanamine (amine secondaire) ;
   • (CH₃)₃N : N,N-diméthylméthanamine ou triméthylamine (amine tertiaire).
3. Amine secondaire + eau (l'amine est une base faible, réaction limitée) :
   CH₃–CH₂–NH–CH₃ + H₂O ⇌ CH₃–CH₂–NH₂⁺–CH₃ + HO⁻
4. Réactions d'Hofmann (alkylations successives de l'azote par l'iodure de méthyle) :
   NH₃ + CH₃I → CH₃–NH₂ + HI
   CH₃–NH₂ + CH₃I → (CH₃)₂NH + HI
   (CH₃)₂NH + CH₃I → (CH₃)₃N + HI
   En réalité l'acide HI formé est capté par l'amine présente (formation d'iodures d'ammonium, par exemple CH₃–NH₃⁺ + I⁻), et la réaction peut se poursuivre jusqu'à l'iodure de tétraméthylammonium (CH₃)₄N⁺ + I⁻.