Modèle concours d'accès — Faculté de Médecine et de Pharmacie de Casablanca (Université Hassan II) 2011 — Chimie
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En bref
Ce document est une ancienne épreuve écrite du concours de Concours d'accès aux grandes écoles organisé par Faculté de Médecine et de Pharmacie de Casablanca (Université Hassan II) (2011), publiée sur Wadifa Info en consultation et téléchargement PDF gratuits, avec une correction proposée.
- Organisme
- Faculté de Médecine et de Pharmacie de Casablanca (Université Hassan II)
- Grade
- Concours d'accès aux grandes écoles
- Spécialité
- Chimie
- Année
- 2011
- Pages
- 2
- Langue des questions
- français
- Correction
- correction proposée disponible sur cette page
📝 Texte des questions (extrait automatiquement des pages scannées)
Ce texte est extrait automatiquement des images de l'épreuve et peut contenir des erreurs de lecture — les images ci-dessus font foi.
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عه تال MEDECINE ET DE PHARMACIE CASABLANCA
N° table : CONCOURS D'ACCES 2011 : on
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CONCOURS D'ACCES 2011 !]ا 0
EPREUVE DE CHIMIE | [ IH | |
Exercice 1 1
ّّ considère l’ester (A) de formule brute générale و ميلا et de masse molaire M = 88 g.mol*.
ndonne: M{(C)=12 g-mor! M(H) = 1 g.mo!” M(0) = 16 g.mol”
1) Trouver ia formule brute de cet ester (calculer n).
3) Quel est l’acide carboxylique qu’on ajoute à l’éthano! on obtient l’un des isomères de l’ester (A).
4) 1.2 mol d'acide propanoïque réagit avec 0,5 mol de méthanol en présence d'ions H40°.
- Ecrire l’équation de la réaction.
- Donner l’expression de la constante d'équilibre correspondante à cette réaction.
-Donner les compositions du mélange à l'équilibre sachant que la quantité d’ester formé est de 0,4 mol.
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ECRIRE سج
101
لا تكتب ta لح م
Calculer ما valeur de la constante d'équilibre.
- Caleuler le rendement de cette synthese.
- Numamer les composés suivants :
مع ع عه لجا اه ممع امور مامد م امد د ع وا 1 ب (C) CH; - CH
٠-0 08 Ces composés nu présente pas d’isomérie optique loquet ? Justifier.
-Donne enrésentais 1: :
Donnier la représentation dans i espace des isomères du composé (C) À
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Correction proposée
Il s'agit d'une correction proposée, rédigée par l'équipe wadifa-info pour vous aider à comprendre la méthode — ce n'est pas un corrigé officiel de l'administration organisatrice.
Ce modèle est l'épreuve de chimie du concours d'accès 2011 à la Faculté de Médecine et de Pharmacie de Casablanca. Durée : 30 minutes. Deux exercices : un ester et l'estérification (formule brute, isomères, équilibre, rendement), puis la nomenclature et l'isomérie optique. Voici une correction proposée avec le détail des calculs.
Exercice I — L'ester (A) CnH2nO2
1) Formule brute
M = 12n + 2n × 1 + 2 × 16 = 14n + 32 = 88 ⇒ 14n = 56 ⇒ n = 4.
Formule brute : C4H8O2.
2) Isomères esters de formule C4H8O2
Un ester R–COO–R' : on répartit les 4 carbones entre la partie acide et la partie alcool.
| Formule semi-développée | Nom |
|---|---|
| H–COO–CH2–CH2–CH3 | méthanoate de propyle |
| H–COO–CH(CH3)–CH3 | méthanoate de 1-méthyléthyle (méthanoate d'isopropyle) |
| CH3–COO–CH2–CH3 | éthanoate d'éthyle |
| CH3–CH2–COO–CH3 | propanoate de méthyle |
Pour aller plus loin : la même formule brute correspond aussi à deux acides carboxyliques (isomères de fonction), l'acide butanoïque CH3–CH2–CH2–COOH et l'acide 2-méthylpropanoïque (CH3)2CH–COOH.
3) Acide à ajouter à l'éthanol
L'isomère qui contient la partie éthyle –O–CH2–CH3 est l'éthanoate d'éthyle. Il faut donc l'acide éthanoïque CH3–COOH :
CH3COOH + CH3CH2OH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
4) Acide propanoïque (1,2 mol) + méthanol (0,5 mol), catalyse H3O+
Équation : CH3CH2COOH + CH3OH ⇌ CH3CH2COOCH3 + H2O (propanoate de méthyle + eau). Les ions H3O+ sont un catalyseur : ils accélèrent la réaction sans changer l'état d'équilibre.
Constante d'équilibre : K = [ester]·[eau] / ([acide]·[alcool]). Le volume se simplifie, donc K = n(ester)·n(eau) / (n(acide)·n(alcool)).
Composition du mélange à l'équilibre (tableau d'avancement, xéq = 0,4 mol) :
| acide | alcool | ester | eau | |
|---|---|---|---|---|
| État initial (mol) | 1,2 | 0,5 | 0 | 0 |
| Équilibre (mol) | 1,2 − 0,4 = 0,8 | 0,5 − 0,4 = 0,1 | 0,4 | 0,4 |
Valeur de K : K = (0,4 × 0,4) / (0,8 × 0,1) = 0,16 / 0,08 = 2.
Rendement : le réactif limitant est le méthanol (0,5 mol), donc xmax = 0,5 mol.
r = xéq / xmax = 0,4 / 0,5 = 0,80 soit 80 %. L'excès d'acide déplace l'équilibre dans le sens de l'estérification.
Exercice II — Nomenclature et isomérie optique
Noms des composés
- (B) CH3–CH(CH3)–CH(Cl)–CH2–CH3 : chaîne principale de 5 carbones, numérotée pour donner les plus petits indices {2 ; 3} : 3-chloro-2-méthylpentane.
- (C) CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH : alcool primaire, le carbone portant OH est le C1 : 2-méthylbutan-1-ol.
- (D) CH3–CH2–COOH : acide propanoïque.
- (E) CH3–CH(CH3)–CH(Br)–CHO : aldéhyde, le carbone du groupe CHO est le C1 : 2-bromo-3-méthylbutanal.
Composé sans isomérie optique
C'est (D), l'acide propanoïque : il ne possède aucun carbone asymétrique (aucun carbone lié à quatre groupes différents) ; il est superposable à son image dans un miroir. Les autres en possèdent un :
- (B) : le C3 porte H, Cl, un éthyle et un isopropyle ;
- (C) : le C2 porte H, CH3, C2H5 et CH2OH ;
- (E) : le C2 porte H, Br, CHO et un isopropyle.
Représentation dans l'espace des isomères de (C)
(C) possède un seul carbone asymétrique C*, donc deux énantiomères, images l'un de l'autre dans un miroir et non superposables. En représentation de Cram (trait simple : liaison dans le plan de la feuille ; coin plein : liaison vers l'avant ; trait pointillé : liaison vers l'arrière) :
| Liaison de C* | Énantiomère 1 | Énantiomère 2 (image dans le miroir) |
|---|---|---|
| trait simple, vers le haut | CH2OH | CH2OH |
| trait simple, vers le bas | C2H5 | C2H5 |
| coin plein (vers l'avant) | CH3 | H |
| pointillé (vers l'arrière) | H | CH3 |
Dessinez les deux molécules de part et d'autre d'un trait vertical figurant le miroir, le coin plein et le pointillé partant de C* vers l'extérieur de chaque dessin. On passe d'un énantiomère à l'autre en échangeant deux substituants (ici H et CH3). Les deux ont les mêmes propriétés physiques et chimiques usuelles et ne diffèrent que par le sens de déviation de la lumière polarisée.
Questions fréquentes sur ce sujet
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