نموذج مباراة ولوج كلية الطب والصيدلة بالدار البيضاء 2011 - الكيمياء

Ce modèle est l'épreuve de chimie du concours d'accès 2011 à la Faculté de Médecine et de Pharmacie de Casablanca. Durée : 30 minutes. Deux exercices : un ester et l'estérification (formule brute, isomères, équilibre, rendement), puis la nomenclature et l'isomérie optique. Voici une correction proposée avec le détail des calculs.

Exercice I — L'ester (A) C_nH_2nO₂

1) Formule brute

M = 12n + 2n × 1 + 2 × 16 = 14n + 32 = 88 ⇒ 14n = 56 ⇒ n = 4.
Formule brute : C₄H₈O₂.

2) Isomères esters de formule C₄H₈O₂

Un ester R–COO–R' : on répartit les 4 carbones entre la partie acide et la partie alcool.

Pour aller plus loin : la même formule brute correspond aussi à deux acides carboxyliques (isomères de fonction), l'acide butanoïque CH₃–CH₂–CH₂–COOH et l'acide 2-méthylpropanoïque (CH₃)₂CH–COOH.

3) Acide à ajouter à l'éthanol

L'isomère qui contient la partie éthyle –O–CH₂–CH₃ est l'éthanoate d'éthyle. Il faut donc l'acide éthanoïque CH₃–COOH :
CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

4) Acide propanoïque (1,2 mol) + méthanol (0,5 mol), catalyse H₃O⁺

Équation : CH₃CH₂COOH + CH₃OH ⇌ CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O (propanoate de méthyle + eau). Les ions H₃O⁺ sont un catalyseur : ils accélèrent la réaction sans changer l'état d'équilibre.

Constante d'équilibre : K = [ester]·[eau] / ([acide]·[alcool]). Le volume se simplifie, donc K = n(ester)·n(eau) / (n(acide)·n(alcool)).

Composition du mélange à l'équilibre (tableau d'avancement, x_éq = 0,4 mol) :

Valeur de K : K = (0,4 × 0,4) / (0,8 × 0,1) = 0,16 / 0,08 = 2.

Rendement : le réactif limitant est le méthanol (0,5 mol), donc x_max = 0,5 mol.
r = x_éq / x_max = 0,4 / 0,5 = 0,80 soit 80 %. L'excès d'acide déplace l'équilibre dans le sens de l'estérification.

Exercice II — Nomenclature et isomérie optique

Noms des composés

• (B) CH₃–CH(CH₃)–CH(Cl)–CH₂–CH₃ : chaîne principale de 5 carbones, numérotée pour donner les plus petits indices {2 ; 3} : 3-chloro-2-méthylpentane.
• (C) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂OH : alcool primaire, le carbone portant OH est le C1 : 2-méthylbutan-1-ol.
• (D) CH₃–CH₂–COOH : acide propanoïque.
• (E) CH₃–CH(CH₃)–CH(Br)–CHO : aldéhyde, le carbone du groupe CHO est le C1 : 2-bromo-3-méthylbutanal.

Composé sans isomérie optique

C'est (D), l'acide propanoïque : il ne possède aucun carbone asymétrique (aucun carbone lié à quatre groupes différents) ; il est superposable à son image dans un miroir. Les autres en possèdent un :

• (B) : le C3 porte H, Cl, un éthyle et un isopropyle ;
• (C) : le C2 porte H, CH₃, C₂H₅ et CH₂OH ;
• (E) : le C2 porte H, Br, CHO et un isopropyle.

Représentation dans l'espace des isomères de (C)

(C) possède un seul carbone asymétrique C*, donc deux énantiomères, images l'un de l'autre dans un miroir et non superposables. En représentation de Cram (trait simple : liaison dans le plan de la feuille ; coin plein : liaison vers l'avant ; trait pointillé : liaison vers l'arrière) :

Dessinez les deux molécules de part et d'autre d'un trait vertical figurant le miroir, le coin plein et le pointillé partant de C* vers l'extérieur de chaque dessin. On passe d'un énantiomère à l'autre en échangeant deux substituants (ici H et CH₃). Les deux ont les mêmes propriétés physiques et chimiques usuelles et ne diffèrent que par le sens de déviation de la lumière polarisée.